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Ele teve uma grande carreira em pôquer como um menino, competindo em vários concursos de pôquer e jogos como um 💴 adolescente.
Ele ganhou seu primeiro jogo, ""Don't Forget"", em 1996.
Um ano depois, ele e seu irmão mais velho, Jordan, ganharam o 💴 campeonato profissional de pôquer em seu próprio nome para competir nas finais do ano em Atlanta.
Eles perderam por 2-0; a 💴 equipe, composta por John, foi eliminada pelo juiz Dennis Olan.
Juntos, eles venceram o concurso de talentos na disputa do "Jack-in-the-Sale", 💴 um jogo de vídeo "free gimps".